Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 5. Углеводороды

Алкины. Свойства, применение и получение

В отличие от алкенов алкины вступают в реакции замещения, проявляя слабые кислотные свойства. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, способны замещаться на металл.

У гомологов ацетилена, которые имеют у атомов углерода, связанных тройной связью, один атом водорода, замещается на металл только этот последний атом. Гомологи, не имеющие атомов водорода у атомов углерода, связанных тройной связью, не способны давать металлические производные. Так, при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра выделяется ацетиленид серебра в виде осадка серого цвета:

В сухом виде ацетилениды тяжёлых металлов взрывоопасны. Проблема. Почему алкины проявляют кислотные свойства?

Алкины с концевой тройной связью проявляют при взаимодействии со щелочами слабые кислотные свойства и способны отщеплять протон под действием сильных оснований. Этим они отличаются от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.

3. Горение

Алкины горят на воздухе сильно коптящим пламенем:

Задание. Дайте объяснение этому явлению. Определите массовую долю углерода в молекуле ацетилена.

При горении ацетилена в кислороде достигается очень высокая температура (3150 °С), поэтому ацетилен используется для резки и сварки металлов, на что расходуется до 30 % всего производящегося газа. Хранят ацетилен в растворённом в ацетоне состоянии и транспортируют в баллонах, заполненных пористым наполнителем. Сжиженный ацетилен представляет собой большую опасность, так как может разлагаться со взрывом.

Проблема. Как предотвратить взрыв ацетилена при его хранении и использовании?

Получение ацетилена.

Рассмотрим известные способы получения ацетилена — карбидный способ и пиролиз метана.

1. Карбидный способ. В лаборатории и в промышленности ацетилен можно получать взаимодействием воды с карбидом кальция:

СаС₂ + 2Н₂O — С₂Н₂ + Са(ОН)₂

До 60-х гг. XX в. в промышленности в нашей стране получали ацетилен в основном из карбида кальция:

Главными недостатками карбидного способа получения ацетилена являются большая затрата электроэнергии на стадии производства карбида кальция, многостадийность процесса и высокие капитальные затраты.

2. Пиролиз метана. Начиная с 1970-х годов более 50% ацетилена производится методом пиролиза из углеводородного сырья:

Равновесие химической реакции заметно смещается уже при температуре 1000-1300 °С и выше. При 1500 °С метан практически полностью превращается в ацетилен. Однако при этой температуре ацетилен начинает разлагаться на сажу и водород:

С₂Н₂ → 2С + Н₂

Таким образом, образование ацетилена происходит в промежуточной стадии разложения метана. Чтобы осуществить выход ацетилена, необходимо предотвратить его распад. Для этого необходимо уменьшить время пребывания углеводорода в зоне реакции, снижая давление и применяя «закалку» продуктов реакции путём быстрого охлаждения их до температуры, при которой не происходит реакция разложения.

Выводы

1. К непредельным углеводородам относятся алкены, алкадиены, алкины.

2. Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода, соединённые двойной связью, находятся в состоянии sp²-гибридизации. Общая формула — С_nН_2n. В названии алкенов используется суффикс -ей.

Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) изомерия и изомерия между классами.

Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия 7Г-связи алкены вступают в реакции присоединения и полимеризации.

3. Алкадиены — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Атомы углерода, связанные двойными связями, находятся в состоянии sр²-гибридизации. Общая формула алкадиенов С_nH_2n-2 В названии используется суффикс -диен.

Характерна изомерия углеродной цепи, положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами. Характерные реакции — присоединения и полимеризации. При полимеризации диеновых углеводородов образуются каучуки, при вулканизации каучука — резина.

4. Алкины — непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна тройная связь (одна σ-связь и две π-связи). Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации. Общая формула С_nH_2n-2. В названии используется суффикс -ин.

Характерна изомерия углеродной цепи, положения тройной связи и изомерия между классами.

Аткины вступают в реакции присоединения и замещения.

5. Для непредельных углеводородов качественной реакцией является обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды.

Основные понятия

Реакции присоединения и замещения • Горение алкинов • Ацетилениды • Пиролиз метана

Вопросы и задания

1. С помощью раствора перманганата калия или бромной воды можно распознать

а) метан и этан
б) этин и этен
в) пропин и пропан
г) 1,3-бутадиен и бутин

2. Запишите уравнения реакций соответственно следующей схеме и укажите условия их осуществления:

С₂Н₂ → С₂Н₄ → С₂Н₆

3. Чем отличаются по химическим свойствам алкины от алканов и алкенов? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

4. Какой объём хлороводорода понадобится для реакции с 10 л ацетилена (н. у.), чтобы получить винилхлорид?

<<< К началу параграфа