Содержание

Главная >> Химия. Углубленный уровень

Химия 10 класс. Габриелян

§ 7. Изомерия и ее виды

Учёные считают, что явление изомерии было открыто в 1823 г., причём на примере двух неорганических соединений. Ф. Вёлер и Ю. Либих обнаружили два вещества одинакового состава, существенно отличающиеся по свойствам, — циановокислое серебро и гремучее серебро. Первому из них приписывают формулу AgNCO, а второму — AgONC. Немного позже подобное явление было обнаружено и среди органических соединений. Термин «изомерия» ввёл в 1830 г. Й. Я. Берцелиус, который объяснял различие свойств изомеров «различным распределением атомов в молекуле вещества».

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стереоизомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С ₄ Н ₁₀ соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С ₅ Н ₁₂ возможны три изомера: н-пентан, изопентан и неопентан.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт. Для углеводорода С₁₀Н₂₂ их уже 75, а для углеводорода С₂₀Н₄₂ — 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С₆Н₁₂ соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан.

Изомерами являются углеводород, относящийся к алкинам, — бутин-1 и углеводород с двумя двойными связями в цепи — бутадиен-1,3.

Диэтиловый эфир и бутиловый спирт имеют одинаковую молекулярную формулу С₄Н₁₀О.

Структурными изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле C₂H₅NO₂.

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис и транс обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале (рис. 7).

Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом углерода называют асимметрическим и обозначают звёздочкой:

Как видно, молекула аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами или энантиомерами. Практически все физические и химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идёт под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и заканчивая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов или смеси изомеров, полученной в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

1. Какие виды изомерии вы знаете?

2. Чем отличается структурная изомерия от пространственной?

3. Какие из соединений, формулы которых приведены ниже, являются: а) изомерами; б) гомологами:

Дайте названия всех веществ.

4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс ) изомерия:

а) для алканов;      в) для алкенов;
б) для алкинов;     г) для циклоалканов?

Объясните, приведите примеры.

5. Возможна ли оптическая изомерия для соединения, формула которого

Если возможна, изобразите эти изомеры. Назовите вещество.

6. Какие виды изомерии возможны для соединений, имею щих следующие формулы (напишите структурные формулы всех возможных изомеров):

а)С₆Н₁₄;     в)С₃Н₈O;     д) С₄Н₁₀О?
б)С₄Н₈;     г) С₄Н₉Сl?

7. Найдите среди предлагаемых формул соединений изомеры, назовите их.

8. Какой из трёх алкенов: бутен-1, пентен-2, 2-метилбутен-2 — имеет геометрические изомеры? Напишите их формулы. Попытайтесь сформулировать правило, по которому можно определить, имеет ли алкен геометрические изомеры. После одобрения учителем используйте это правило для выполнения задания 9.

9. Укажите формулы углеводородов, имеющих геометрические изомеры:

Напишите формулы геометрических изомеров. Назовите все вещества.

10. В единой коллекции цифровых образовательных ресурсов на сайте http://school-collection.edu.ru найдите и выполните интерактивное задание «Виды изомерии органических соединений». Представьте учителю распечатку последней страницы задания.