--> Ïðåäìåò îðãàíè÷åñêîé õèìèè. Õèìèÿ 10 êëàññ. ÃÄÇ. Ãàáðèåëÿí.Èíòåðàêòèâíûå çàäàíèÿ

 


Ñîäåðæàíèå

 

Ãëàâíàÿ >> Õèìèÿ. Áàçîâûé óðîâåíü

Õèìèÿ 10 êëàññ ñ ÃÄÇ. Ãàáðèåëÿí

 


§ 1. Ïðåäìåò îðãàíè÷åñêîé õèìèè

Âû ïðèñòóïàåòå ê èçó÷åíèþ îðãàíè÷åñêîé õèìèè, ñ êîòîðîé òîëüêî íåìíîãî îçíàêîìèëèñü â 9 êëàññå. Ïî÷åìó «îðãàíè÷åñêîé»? Îáðàòèìñÿ ê èñòîðèè.

Åùå íà ðóáåæå IX—X ââ. àðàáñêèé àëõèìèê Àáó Áàêð àð-Ðàçè (865—925) âïåðâûå ðàçäåëèë âñå õèìè÷åñêèå âåùåñòâà ïî èõ ïðîèñõîæäåíèþ íà òðè öàðñòâà: ìèíåðàëüíûå, ðàñòèòåëüíûå è æèâîòíûå âåùåñòâà. Ýòà óíèêàëüíàÿ êëàññèôèêàöèÿ ïðîñóùåñòâîâàëà ïî÷òè òûñÿ÷ó ëåò. Òåì íå ìåíåå â íà÷àëå XIX â. âîçíèêëà íåîáõîäèìîñòü îáúåäèíèòü õèìèþ âåùåñòâ ðàñòèòåëüíîãî è æèâîòíîãî ïðîèñõîæäåíèÿ â åäèíóþ íàóêó. Òàêîé ïîäõîä ïîêàæåòñÿ âàì ëîãè÷íûì, åñëè âû èìååòå õîòÿ áû ýëåìåíòàðíûå ïðåäñòàâëåíèÿ î ñîñòàâå æèâûõ îðãàíèçìîâ.

Áåðöåëèóñ Éåíñ ßêîá

Èç êóðñà åñòåñòâîçíàíèÿ è íà÷àëüíûõ êóðñîâ áèîëîãèè âû çíàåòå, ÷òî â ñîñòàâ ëþáîé æèâîé êëåòêè, êàê ðàñòèòåëüíîé, òàê è æèâîòíîé, îáÿçàòåëüíî âõîäÿò áåëêè, æèðû, óãëåâîäû è äðóãèå âåùåñòâà, êîòîðûå ïðèíÿòî íàçûâàòü îðãàíè÷åñêèìè. Ïî ïðåäëîæåíèþ øâåäñêîãî õèìèêà É. ß. Áåðöåëèóñà ñ 1808 ã. íàóêó, èçó÷àþùóþ îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà, ñòàëè íàçûâàòü îðãàíè÷åñêîé õèìèåé.

Èäåÿ õèìè÷åñêîãî åäèíñòâà æèâûõ îðãàíèçìîâ íà Çåìëå òàê âîñõèòèëà ó÷åíûõ, ÷òî îíè äàæå ñîçäàëè êðàñèâîå, íî ëîæíîå ó÷åíèå — âèòàëèçì, ñîãëàñíî êîòîðîìó ñ÷èòàëîñü, ÷òî äëÿ ïîëó÷åíèÿ (ñèíòåçà) îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé èç íåîðãàíè÷åñêèõ íåîáõîäèìà îñîáàÿ «æèçíåííàÿ ñèëà» (vis vitalis). Ó÷åíûå ïîëàãàëè, ÷òî æèçíåííàÿ ñèëà îáÿçàòåëüíûé àòðèáóò òîëüêî æèâûõ îðãàíèçìîâ. Îòñþäà ñëåäîâàë è ëîæíûé âûâîä î òîì, ÷òî ñèíòåç îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé èç íåîðãàíè÷åñêèõ âíå æèâûõ îðãàíèçìîâ — â ïðîáèðêàõ èëè ïðîìûøëåííûõ óñòàíîâêàõ — íåâîçìîæåí.

Âèòàëèñòû ðåçîííî óòâåðæäàëè, ÷òî âàæíåéøèé îñíîâîïîëàãàþùèé ñèíòåç íà íàøåé ïëàíåòå — ôîòîñèíòåç (ðèñ. 1) íåâîçìîæåí âíå çåëåíûõ ðàñòåíèé. Óïðîùåííî ïðîöåññ ôîòîñèíòåçà îïèñûâàþò óðàâíåíèåì

ñèíòåç îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé

Ôîòîñèíòåç

Íåâîçìîæíû, ïî óòâåðæäåíèþ âèòàëèñòîâ, è ëþáûå äðóãèå ñèíòåçû îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé âíå æèâûõ îðãàíèçìîâ. Îäíàêî äàëüíåéøåå ðàçâèòèå õèìèè è íàêîïëåíèå íîâûõ íàó÷íûõ ôàêòîâ äîêàçàëî, ÷òî âèòàëèñòû ãëóáîêî çàáëóæäàëèñü.

 1828 ã. íåìåöêèé õèìèê Ô. ¸ëåð ñèíòåçèðîâàë îðãàíè÷åñêîå ñîåäèíåíèå ìî÷åâèíó èç íåîðãàíè÷åñêîãî âåùåñòâà öèàíàòà àììîíèÿ. Ôðàíöóçñêèé ó÷åíûé Ì. Áåðòëî â 1854 ã. ïîëó÷èë â ïðîáèðêå æèð.  1861 ã. ðóññêèé õèìèê À. Ì. Áóòëåðîâ ñèíòåçèðîâàë ñàõàðèñòîå âåùåñòâî. Âèòàëèçì ïîòåðïåë êðàõ.

¸ëåð Ôðèäðèõ

Ñåé÷àñ îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé áóðíî ðàçâèâàþùóþñÿ îòðàñëü õèìè÷åñêîé íàóêè è ïðîèçâîäñòâà.  íàñòîÿùåå âðåìÿ íàñ÷èòûâàåòñÿ áîëåå 25 ìèëëèîíîâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé, ñðåäè êîòîðûõ åñòü è òàêèå âåùåñòâà, êîòîðûå äî ñåãîäíÿøíåãî äíÿ íå áûëè îáíàðóæåíû â æèâîé ïðèðîäå. Ïîëó÷åíèå ýòèõ âåùåñòâ ñòàëî âîçìîæíûì áëàãîäàðÿ ðåçóëüòàòàì íàó÷íîé äåÿòåëüíîñòè õèìèêîâ-îðãàíèêîâ.

Âñå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ïî ïðîèñõîæäåíèþ ìîæíî óñëîâíî ðàçäåëèòü íà òðè òèïà: ïðèðîäíûå, èñêóññòâåííûå è ñèíòåòè÷åñêèå.

Ïðèðîäíûå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ — ýòî ïðîäóêòû æèçíåäåÿòåëüíîñòè æèâûõ îðãàíèçìîâ (áàêòåðèé, ãðèáîâ, ðàñòåíèé, æèâîòíûõ). Ýòî õîðîøî èçâåñòíûå âàì áåëêè, æèðû, óãëåâîäû, âèòàìèíû, ãîðìîíû, ôåðìåíòû, íàòóðàëüíûé êàó÷óê è äð. (ðèñ. 2).

Áåðòëî Ìàðñåëåé Ïüåð Ýæåí

Èñêóññòâåííûå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ — ýòî ïðîäóêòû õèìè÷åñêè ïðåîáðàçîâàííûõ ïðèðîäíûõ âåùåñòâ â ñîåäèíåíèÿ, êîòîðûå â æèâîé ïðèðîäå íå âñòðå÷àþòñÿ. Òàê, íà îñíîâå ïðèðîäíîãî îðãàíè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ öåëëþëîçû ïîëó÷àþò èñêóññòâåííûå âîëîêíà (àöåòàòíîå, âèñêîçíîå, ìåäíî-àììèà÷íîå), íåãîðþ÷èå êèíî- è ôîòîïëåíêè, ïëàñòìàññû (öåëëóëîèä), áåçäûìíûé ïîðîõ è äð. (ðèñ. 3).

Ñèíòåòè÷åñêèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ïîëó÷àþò ñèíòåòè÷åñêèì ïóòåì, ò. å. ñîåäèíåíèåì áîëåå ïðîñòûõ ìîëåêóë â áîëåå ñëîæíûå. Ê íèì îòíîñÿòñÿ, íàïðèìåð, ñèíòåòè÷åñêèå êàó÷óêè, ïëàñòìàññû, ëåêàð-

Ïðèðîäíûå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ:

Èçäåëèÿ è ìàòåðèàëû, èçãîòîâëåííûå íà îñíîâå èñêóññòâåííûõ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé

Ñèíòåòè÷åñêèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ïîëó÷àþò ñèíòåòè÷åñêèì ïóòåì, ò. å. ñîåäèíåíèåì áîëåå ïðîñòûõ ìîëåêóë â áîëåå ñëîæíûå. Ê íèì îòíîñÿòñÿ, íàïðèìåð, ñèíòåòè÷åñêèå êàó÷óêè, ïëàñòìàññû, ëåêàðñòâåííûå ïðåïàðàòû, ñèíòåòè÷åñêèå âèòàìèíû, ñòèìóëÿòîðû ðîñòà, ñðåäñòâà çàùèòû ðàñòåíèé è äð. (ðèñ. 4).

Íåñìîòðÿ íà îãðîìíîå ìíîãîîáðàçèå, âñå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ èìåþò â ñâîåì ñîñòàâå àòîìû óãëåðîäà. Ïîýòîìó îðãàíè÷åñêóþ õèìèþ ìîæíî íàçâàòü õèìèåé ñîåäèíåíèé óãëåðîäà.

Íàðÿäó ñ óãëåðîäîì, â ñîñòàâ áîëüøèíñòâà îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé âõîäÿò àòîìû âîäîðîäà. Ýòè äâà ýëåìåíòà îáðàçóþò ðÿä êëàññîâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé, êîòîðûå òàê è íàçûâàþò — óãëåâîäîðîäû (ïðèëîæåíèå 1). Âñå îñòàëüíûå êëàññû îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ìîæíî ðàññìàòðèâàòü êàê ïðîèçâîäíûå óãëåâîäîðîäîâ (ïðèëîæåíèå 2). Ýòî ïîçâîëèëî íåìåöêîìó õèìèêó Ê. Øîðëåììåðó äàòü êëàññè÷åñêîå îïðåäåëåíèå îðãàíè÷åñêîé õèìèè, êîòîðîå íå ïîòåðÿëî ñâîåãî çíà÷åíèÿ è áîëåå 120 ëåò ñïóñòÿ.

Îðãàíè÷åñêàÿ õèìèÿ

Íàïðèìåð, ïðè çàìåíå îäíîãî àòîìà âîäîðîäà â ìîëåêóëå ýòàíà Ñ2Í6 íà ãèäðîêñèëüíóþ ãðóïïó —ÎÍ îáðàçóåòñÿ õîðîøî çíàêîìûé âàì ýòèëîâûé ñïèðò Ñ2Í5ÎÍ, à ïðè çàìåíå àòîìà âîäîðîäà â ìîëåêóëå ìåòàíà ÑÍ4 íà êàðáîêñèëüíóþ ãðóïïó — ÑÎÎÍ îáðàçóåòñÿ óêñóñíàÿ êèñëîòà ÑÍ3ÑÎÎÍ.

Èçäåëèÿ è ìàòåðèàëû, ïîëó÷åííûå íà îñíîâå ñèíòåòè÷åñêèõ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé:

Ïî÷åìó æå èç áîëåå ÷åì ñòà ýëåìåíòîâ Ïåðèîäè÷åñêîé ñèñòåìû Ä. È. Ìåíäåëååâà èìåííî óãëåðîä ñòàë îñíîâîé âñåãî æèâîãî? Ìíîãîå âàì ñòàíåò ïîíÿòíî, åñëè âû ïðî÷òåòå ñëåäóþùèå ñëîâà Ä. È. Ìåíäåëååâà, íàïèñàííûå èì â ó÷åáíèêå «Îñíîâû õèìèè»: «Óãëåðîä âñòðå÷àåòñÿ â ïðèðîäå êàê â ñâîáîäíîì, òàê è â ñîåäèíèòåëüíîì ñîñòîÿíèè, â âåñüìà ðàçëè÷íûõ ôîðìàõ è âèäàõ... Ñïîñîáíîñòü àòîìîâ óãëåðîäà ñîåäèíÿòüñÿ ìåæäó ñîáîé è äàâàòü ñëîæíûå ÷àñòèöû ïðîÿâëÿåòñÿ âî âñåõ óãëåðîäèñòûõ ñîåäèíåíèÿõ... Íè â îäíîì èç ýëåìåíòîâ... ñïîñîáíîñòè ê óñëîæíåíèþ íå ðàçâèòî â òàêîé ñòåïåíè, êàê â óãëåðîäå... Íè îäíà ïàðà ýëåìåíòîâ íå äàåò ñòîëü ìíîãî ñîåäèíåíèé, êàê óãëåðîä ñ âîäîðîäîì ».

Õèìè÷åñêèå ñâÿçè àòîìîâ óãëåðîäà ìåæäó ñîáîé è ñ àòîìàìè äðóãèõ ýëåìåíòîâ (âîäîðîäà, êèñëîðîäà, àçîòà, ñåðû, ôîñôîðà), âõîäÿùèõ â ñîñòàâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé, ìîãóò ðàçðóøàòüñÿ ïîä âëèÿíèåì ïðèðîäíûõ ôàêòîðîâ. Ïîýòîìó óãëåðîä ñîâåðøàåò íåïðåðûâíûé êðóãîâîðîò â ïðèðîäå: èç àòìîñôåðû (óãëåêèñëûé ãàç) — â ðàñòåíèÿ (ôîòîñèíòåç), èç ðàñòåíèé — â æèâîòíûå îðãàíèçìû, èç æèâîãî — â íåæèâîå, èç íåæèâîãî — â æèâîå (ðèñ. 5).

Êðóãîâîðîò óãëåðîäà â ïðèðîäå

È â çàêëþ÷åíèå îòìåòèì ðÿä îñîáåííîñòåé, õàðàêòåðèçóþùèõ îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ.

Òàê êàê ìîëåêóëû âñåõ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé ñîäåðæàò àòîìû óãëåðîäà, à ïðàêòè÷åñêè âñå — è àòîìû âîäîðîäà, òî áîëüøèíñòâî èç íèõ ãîðþ÷è è â ðåçóëüòàòå ãîðåíèÿ îáðàçóþò îêñèä óãëåðîäà (IV) (óãëåêèñëûé ãàç) è âîäó.

 îòëè÷èå îò íåîðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ, êîòîðûõ íàñ÷èòûâàåòñÿ îêîëî 500 òûñÿ÷, îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ áîëåå ìíîãîîáðàçíû, ïîýòîìó èõ ÷èñëî íàñ÷èòûâàåò ñåé÷àñ áîëåå 25 ìèëëèîíîâ.

Ìíîãèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ïîñòðîåíû áîëåå ñëîæíî, ÷åì íåîðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà, è ìíîãèå èç íèõ èìåþò îãðîìíóþ ìîëåêóëÿðíóþ ìàññó, íàïðèìåð áåëêè, óãëåâîäû, íóêëåèíîâûå êèñëîòû, ò. å. âåùåñòâà, áëàãîäàðÿ êîòîðûì ïðîèñõîäÿò æèçíåííûå ïðîöåññû.

Îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ îáðàçîâàíû, êàê ïðàâèëî, çà ñ÷åò êîâàëåíòíûõ ñâÿçåé è ïîòîìó èìåþò ìîëåêóëÿðíîå ñòðîåíèå, à ñëåäîâàòåëüíî, îáëàäàþò íåâûñîêèìè òåìïåðàòóðàìè ïëàâëåíèÿ è êèïåíèÿ, òåðìè÷åñêè íåóñòîé÷èâû.

1. Èñïîëüçóÿ çíàíèÿ ïî êóðñó áèîëîãèè, ñðàâíèòå õèìè÷åñêèé ñîñòàâ ðàñòèòåëüíîé è æèâîòíîé êëåòîê. Êàêèå îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ âõîäÿò â èõ ñîñòàâ? ×åì îòëè÷àþòñÿ îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ðàñòèòåëüíîé è æèâîòíîé êëåòîê?

2. Îïèøèòå êðóãîâîðîò óãëåðîäà â ïðèðîäå.

3. Îáúÿñíèòå, ïî÷åìó âîçíèêëî ó÷åíèå âèòàëèçì è êàê îíî ïîòåðïåëî êðàõ.

4. Êàêèå òèïû îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé (ïî ïðîèñõîæäåíèþ) âû çíàåòå? Ïðèâåäèòå ïðèìåðû è óêàæèòå îáëàñòè èõ ïðèìåíåíèÿ.

5. Âû÷èñëèòå îáúåì êèñëîðîäà (í. ó.) è ìàññó ãëþêîçû, îáðàçóþùèåñÿ â ðåçóëüòàòå ôîòîñèíòåçà èç 880 ò óãëåêèñëîãî ãàçà.

6. Âû÷èñëèòå îáúåì âîçäóõà (í. ó.), êîòîðûé ïîòðåáóåòñÿ äëÿ ñæèãàíèÿ 480 êã ìåòàíà ÑÍ4, åñëè îáúåìíàÿ äîëÿ êèñëîðîäà â âîçäóõå ñîñòàâëÿåò 21%.


 

 




Ñîäåðæàíèå

!-- Step 2 - Decide on the place where you want to place the video -->
. Âàæíî, ÷òîáû ñêðèïò áûë ïîñëå áëîêà. Íàïðèìåð, ìîæíî ðàçìåñòèòü ïåðåä òåãîì -->