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Äîïîëíèòåëüíûé ìàòåðèàë ê ãëàâå 3 Ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé (ïðîäîëæåíèå)2. Êà÷åñòâåííûé è êîëè÷åñòâåííûé àíàëèçû îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Èññëåäîâàíèå âûäåëåííîãî â ÷èñòîì âèäå îðãàíè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ îáû÷íî íà÷èíàåòñÿ ñ âûÿâëåíèÿ òîãî, èç êàêèõ ýëåìåíòîâ îíî ñîñòîèò (ñ ýëåìåíòíûì êà÷åñòâåííûì àíàëèçîì âåùåñòâ è óñòàíîâëåíèåì èõ ìîëåêóëÿðíîé ôîðìóëû âû óæå ïîçíàêîìèëèñü ïðè èçó÷åíèè ãëàâû 1). Ýëåìåíòíûé êîëè÷åñòâåííûé àíàëèç îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ ïðîâîäèòñÿ ïóòåì èõ ñæèãàíèÿ â ïðèáîðàõ, ïîçâîëÿþùèõ êîëè÷åñòâåííî óëîâèòü ïðîäóêòû ñãîðàíèÿ. Îáû÷íî â ïðîñòûõ ñëó÷àÿõ (êîãäà îðãàíè÷åñêîå âåùåñòâî ñîäåðæèò àòîìû óãëåðîäà, âîäîðîäà, êèñëîðîäà è àçîòà) óëàâëèâàþò è âçâåøèâàþò îáðàçîâàâøèåñÿ ïðè åãî ñãîðàíèè äèîêñèä óãëåðîäà è âîäó (àçîò âûäåëÿåòñÿ â âèäå N2). Åñëè â ñîñòàâå ñîåäèíåíèÿ èìåþòñÿ åùå è äðóãèå ýëåìåíòû, òî äëÿ èõ îáíàðóæåíèÿ ê ïðèáîðó ïîäêëþ÷àþò äîïîëíèòåëüíûå ïîãëîòèòåëüíûå òðóáêè äëÿ óëàâëèâàíèÿ ïðîäóêòîâ èõ ñæèãàíèÿ.  íàó÷íûõ è ïðîìûøëåííûõ óñëîâèÿõ èñïîëüçóþòñÿ ðàçíûå áîëåå ñëîæíûå óñòàíîâêè, óëàâëèâàþùèå è àâòîìàòè÷åñêè àíàëèçèðóþùèå è èçìåðÿþùèå îáðàçóåìûå ïðîäóêòû ñãîðàíèÿ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ. ×òîáû óìåíüøèòü ðàñõîä âåùåñòâ è óñêîðèòü ðàáîòó óñòàíîâîê, èñïîëüçóþò ìèêðîàíàëèç (ìèêðîîïðåäåëåíèå), ò. å. ðàáîòàþò ñ òàêèìè àïïàðàòàìè è ïðè òàêèõ óñëîâèÿõ, êîòîðûå ïîçâîëÿþò èñïîëüçîâàòü äëÿ àíàëèçà 3-5 ìã âåùåñòâà. ×òîáû óñòàíîâèòü ìîëåêóëÿðíóþ ôîðìóëó âåùåñòâà, íåîáõîäèìî îïðåäåëèòü åãî ìîëåêóëÿðíóþ ìàññó. Äëÿ ýòîãî ïðèãîäíû ìíîãèå ìåòîäû. Íåêîòîðûå èç íèõ âû óæå çíàåòå èç êóðñîâ õèìèè 8-9 êëàññîâ, à òàêæå èç ãëàâû 1 äàííîãî ó÷åáíèêà. Èñïîëüçóþò òàêæå èçìåðåíèå äàâëåíèÿ ïàðà, ïîíèæåíèÿ òåìïåðàòóðû çàìåðçàíèÿ è äðóãèõ ïîêàçàòåëåé (êîíñòàíò). Óñòàíîâëåíèå ýëåìåíòíîãî ñîñòàâà è ïðîñòîé ìîëåêóëÿðíîé ôîðìóëû îðãàíè÷åñêîãî ñîåäèíåíèÿ, êîòîðóþ â îðãàíè÷åñêîé õèìèè ÷àñòî íàçûâàþò áðóòòî-ôîðìóëîé, — ëèøü ïåðâûé ýòàï åãî èññëåäîâàíèÿ. Ñëåäóþùèé ýòàï èññëåäîâàíèÿ îðãàíè÷åñêîãî âåùåñòâà — îïðåäåëåíèå åãî ñòðîåíèÿ è óñòàíîâëåíèå ñòðóêòóðíîé ôîðìóëû. Ýòî îñóùåñòâëÿåòñÿ êàê õèìè÷åñêèìè, òàê è ôèçèêî-õèìè÷åñêèìè ìåòîäàìè. 3. Õèìè÷åñêèå ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ ñòðîåíèÿ îðãàíè÷åñêèõ âåùåñòâ è èõ ñòðóêòóðíûõ ôîðìóë. Íåñìîòðÿ íà ïðåèìóùåñòâåííîå çíà÷åíèå â âûïîëíåíèè ýòîé çàäà÷è ôèçèêî-õèìè÷åñêèõ ìåòîäîâ, çàäà÷ó óñòàíîâëåíèÿ ñòðóêòóðíîé ôîðìóëû ìîæíî ðåøèòü è õèìè÷åñêèìè ìåòîäàìè. Ïðèìåðîì ìîæåò ñëóæèòü óñòàíîâëåíèå ñòðîåíèÿ è ñòðóêòóðíîé ôîðìóëû ýòèëîâîãî ñïèðòà ñ ïîìîùüþ êîëè÷åñòâåííîãî îïûòà, ñ êîòîðûì âû ïîäðîáíåå ïîçíàêîìèòåñü ïðè èçó÷åíèè ðàçäåëà III. Èõ óñòàíîâëåíèå ìîæåò áûòü îñóùåñòâëåíî è ïîñðåäñòâîì èçó÷åíèÿ ñâîéñòâ âåùåñòâà. Íàïðèìåð, âåùåñòâî, èìåþùåå áðóòòî-ôîðìóëó Ñ3Í4O2, ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé æèäêîñòü ñ ðåçêèì çàïàõîì, ñ òåìïåðàòóðîé êèïåíèÿ 140 °Ñ è ïëàâëåíèÿ 1 3 °Ñ, õîðîøî ðàñòâîðèìóþ â âîäå, âîäíûé ðàñòâîð îêðàøèâàåò ëàêìóñîâóþ áóìàæêó â êðàñíûé öâåò, ò. å. èìååò êèñëóþ ðåàêöèþ. Ïî ýòîìó ïðèçíàêó ìîæíî ïðåäïîëîæèòü, ÷òî ýòî ìîæåò áûòü êàðáîíîâàÿ êèñëîòà. Ïðåäïîëîæåíèå î íàëè÷èè â ñîñòàâå ñîåäèíåíèÿ êàðáîêñèëüíîé ãðóïïû —ÑÎÎÍ ìîæíî ïîäòâåðäèòü èññëåäîâàíèåì õèìè÷åñêèõ ñâîéñòâ ñîåäèíåíèÿ. 4. Ôèçè÷åñêèå ìåòîäû èññëåäîâàíèÿ ñòðóêòóðû è ñâîéñòâ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé. Ñðåäè íèõ âûäåëÿþò ñïåêòðàëüíûå è äèôðàêöèîííûå ôèçè÷åñêèå ìåòîäû. Ñïåêòðàëüíûå ìåòîäû ñâÿçàíû ñ âîçäåéñòâèåì íà âåùåñòâî ýëåêòðîìàãíèòíîãî èçëó÷åíèÿ. Âàæíåéøèìè èç íèõ ÿâëÿþòñÿ: à) ýëåêòðîííàÿ, èëè óëüòðàôèîëåòîâàÿ, ñïåêòðîñêîïèÿ (ÓÔ), á) êîëåáàòåëüíàÿ, èëè èíôðàêðàñíàÿ, ñïåêòðîñêîïèÿ (ÈÊ), â) ñïåêòðîñêîïèÿ ÿäåðíî-ìàãíèòíîãî ðåçîíàíñà (ßÌÐ). Ýòè ìåòîäû îñíîâàíû íà èçëó÷åíèè ñïåêòðîâ ïîãëîùåíèÿ. Îáùèé ïðèíöèï ñâîäèòñÿ ê òîìó, ÷òî ëþáîå ýëåêòðîìàãíèòíîå èçëó÷åíèå, â òîì ÷èñëå è ñâåò, ïðîõîäèò ÷åðåç âåùåñòâî, êîòîðîå ìîæåò åãî ïîãëîùàòü. • Ýëåêòðîííàÿ, èëè ÓÔ-ñïåêòðîñêîïèÿ ïðèìåíÿåòñÿ äëÿ èäåíòèôèêàöèè è óñòàíîâëåíèÿ ñòðóêòóðû ñîåäèíåíèé, àíàëèçà èõ ñìåñåé è çàêîíîìåðíîñòåé ïðîòåêàíèÿ ðåàêöèé â âèäèìîé îáëàñòè, ÷òî ñâÿçàíî ñ ïîãëîùåíèåì ñâåòà îðãàíè÷åñêèìè ñîåäèíåíèÿìè â áëèæàéøåé óëüòðàôèîëåòîâîé (200-400 íì) è âèäèìîé (400-800 íì) îáëàñòÿõ ñïåêòðà. Ôèçè÷åñêàÿ ñóùíîñòü åå ñîñòîèò â òîì, ÷òî ýíåðãèÿ ñâåòà ÷àñòè÷íî ïðåâðàùàåòñÿ âî âíóòðåííþþ ýíåðãèþ âåùåñòâà — ýíåðãèþ åãî ìîëåêóë, àòîìîâ, ýëåêòðîíîâ, ÿäåð. Ýòèì ïîãëîùåíèåì óïðàâëÿþò êâàíòîâûå çàêîíû. Ïîãëîùåíèå ýíåðãèè â ýòîé îáëàñòè ñâÿçàíî ñ âîçáóæäåíèåì âàëåíòíûõ ýëåêòðîíîâ. Ïîýòîìó ÓÔ-ñïåêòðû îñîáåííî õîðîøî îòðàæàþò ñòðîåíèå âåùåñòâ ñ ïîäâèæíûìè ýëåêòðîíàìè, íàïðèìåð àðîìàòè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé.
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