Главная >> Химия 10 класс. Профильный уровень. Кузнецова

Глава 5. Углеводороды

§ 17. Алкины. Свойства, применение и получение

В каком валентном состоянии находится каждый атом углерода в молекуле ацетилена?
Чем отличаются по строению алкины от алкенов и алканов?
Повторите свойства ацетилена (см. § 5, а также учебник химии для 9 класса).

Алкины имеют такую же общую формулу, что и алкадиены — С_nН_2n-2. В их молекулах имеет место тройная связь. В названиях алкинов используется суффикс -ин.

Физические свойства алкинов

Закономерности в отношении физических свойств алкинов такие же, как и у алканов и алкенов. Углеводороды от С₂Н₂ до С₄Н_б представляют собой при обычных условиях газы, начиная с С₅ по С₁₅ — жидкости, с С_1б — твердые вещества. В воде алкины не растворяются, хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства алкинов

Алкины в еще большей степени являются ненасыщенными углеводородами. Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации (см. рис. 11). Тройная связь в алкинах комбинированная: состоит из одной σ-связи и двух π-связей. Пространственное расположение атомов в молекуле ацетилена можно показать с помощью моделей (рис. 32). Можно предположить, что для алкинов характерны реакции присоединения.

Проблема. Как влияет наличие тройной связи на химические свойства алкинов?

1. Реакции присоединения

Алкины легко вступают в такие реакции. Это объясняется тем, что природа трех связей у алкинов неодинакова. Две — π-связи и одна — σ-связь. Процесс присоединения идет в две стадии, вначале разрывается одна π-связь, затем другая.

а) Гидрирование

Эту реакцию можно рассматривать как реакцию восстановления, которая идет в присутствии катализатора (никеля, или платины, или палладия). В избытке водорода происходит полное насыщение алкинов, образуются алканы:

б) Галогенирование

Алкины, как и алкены, обесцвечивают бромную воду. Эта реакция является качественной на алкины. Она также идет в две стадии:

в) Гидрогалогенирование

Ацетилен используется для получения винилхлорида, а из него получают поливинилхлорид (ПВХ):

Поливинилхлорид в сочетании с тонкой нейлоновой тканью служит хорошим покрытием для взлетно-посадочной вертолетной площадки. Из поливинилхлорида изготовляют вентиляционные трубопроводы на подводных лодках, изоляцию для электропроводки и некоторые строительные материалы.

К другим алкинам присоединение галогеноводорода идет по правилу Марковникова.

Продолжение >>>