Главная >> Химия 10 класс. Базовый уровень. Кузнецова

Глава 8. Азотсодержащие соединения

Амины. Общая характеристика класса

Гомология аминов

Подобно тому, как выводилась общая формула гомологического ряда одноатомных спиртов, выведем гомологический ряд первичных предельных аминов, называя их по более удобной в данном огучае рациональной номенклатуре:

CH₃NH₂ — метиламин;
CH₃CH₂NH₂ — этиламин;
CH₃CH₂CH₂NH₂ — пропиламин;
CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂ — бутиламин и т. д.

Общая формула предельных первичных аминов C_nH_2n+1NH₂.

Состав и строение аминов

Особенности строения предельных аминов следует рассматривать в сравнении со строением аммиака и углеводородов, производными которых амины являются.

Структура молекул аминов очень сходна со структурой молекулы аммиака.

Атом азота в аминогруппе, как и в молекуле аммиака, находится в состоянии sp³-гибридизации. На одной из гибридных орбиталей атома азота имеется неподе- лённая пара электронов, способная к образованию ковалентной связи по донорно-акцепторному механизму. При замещении атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородный радикал эта неподелённая пара электронов у атома азота сохраняется. Например:

Молекула амина имеет пирамидальную форму (рис. 55).

Рассмотрите шаростержневые модели молекул простейших первичных, вторичных и третичных алифатических аминов (рис. 56). Что общего в их строении?

Физические свойства аминов

Эти свойства определяются составом и строением аминов. Они являются производными аммиака, поэтому их физические свойства прежде всего обусловлены функциональной аминогруппой —NH₂. Так, простейшие алифатические амины (метиламин, этиламин, диметиламин) — газообразные вещества, хорошо растворимы в воде, запах низших аминов напоминает запах аммиака. Средние амины — жидкости с низкой температурой кипения, с характерным «рыбным» запахом. Амины с большим числом атомов углерода, начиная с C₁₂H₂₅NH₂, — твёрдые вещества, без запаха.

Проблема. В чём причина хорошей растворимости этих аминов в воде?

Итак, молекулы аминов, растворяясь в воде, образуют водородные связи. Амины растворимы и в органических полярных растворителях.

Вы уже знаете, что физические свойства гомологов закономерно изменяются с увеличением их молекулярной массы.

По мере роста углеродного скелета молекул аминов уменьшается их растворимость в воде. С ростом молекулярной массы увеличивается температура кипения и другие физические константы (табл. 15).

Задание. Сравните свойства простейших аминов со свойствами аммиака. Сделайте выводы.

Основные понятия

Амины • Аминогруппа • Классификация • Номенклатура • Изомерия • Гомологический ряд • Физические свойства

Вопросы и задания

1. Дайте определение аминов. Производными каких веществ они являются?

2. Напишите структурные формулы метиламина, диметиламина и триметиламина, укажите различия в смещении электронной плотности в молекулах данных веществ.

3. На какие группы можно классифицировать амины, по каким признакам? Приведите примеры аминов, относящихся к разным группам.

4. Напишите структурные формулы изомерных алифатических аминов, имеющих состав C₃H₅N, и назовите их по системе IUPAC.

5. Как объяснить, что аммиак и низшие амины предельного ряда хорошо растворимы в воде?

6. Чем объяснить, что температура кипения жидких аминов заметно превышает температуру кипения алканов со сходной молекулярной массой?

<<< К началу параграфа